6,12,18-trichloro-2,8,14-trimethyl-5,11,17-triazatrinaphthylene | 866270-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,12,18-trichloro-2,8,14-trimethyl-5,11,17-triazatrinaphthylene
• CAS: 866270-01-1
• 化学式: C₃₀H₁₈Cl₃N₃
• 分子量: 526.852
• InChiKey: GFIGVMVCCBRLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12,18-trichloro-2,8,14-trimethyl-5,11,17-triazatrinaphthylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到2,8,14-trimethyl-5,11,17-triazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Triazatrinaphthylene, a three-fold symmetry planar conjugated system with two-dimensional self-assembly properties

  摘要：

  我们合成了一种基于π-共轭三氮杂萘核的新型三重对称平面系统，并将其沉积在高取向热解石墨（HOPG）的原子平面上。对沉积在正十四烷/HOPG 界面上的 2,8,14-三甲基-5,11,17-三氮杂萘烯（与 Triskele Celtic 符号类似，表示 TrisK）进行扫描隧道显微镜（STM）观察后发现，自发形成的自组装单层呈六角形紧密堆积排列，面积超过几十纳米。令人惊讶的是，亚分子 STM 分辨率显示，在三角形分子 TrisK 的三个对称分支中的一个分支上有一个极亮的对比点。这个非等效吸附点可以解释为源于局部特定分子与 HOPG 的相互作用。此外，ab-initio 计算表明，纯粹的分子作用也可能参与其中。

  DOI：

  10.1039/b504704h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,12,18-trichloro-2,8,14-trimethyl-5,11,17-triazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Triazatrinaphthylene, a three-fold symmetry planar conjugated system with two-dimensional self-assembly properties

  摘要：

  我们合成了一种基于π-共轭三氮杂萘核的新型三重对称平面系统，并将其沉积在高取向热解石墨（HOPG）的原子平面上。对沉积在正十四烷/HOPG 界面上的 2,8,14-三甲基-5,11,17-三氮杂萘烯（与 Triskele Celtic 符号类似，表示 TrisK）进行扫描隧道显微镜（STM）观察后发现，自发形成的自组装单层呈六角形紧密堆积排列，面积超过几十纳米。令人惊讶的是，亚分子 STM 分辨率显示，在三角形分子 TrisK 的三个对称分支中的一个分支上有一个极亮的对比点。这个非等效吸附点可以解释为源于局部特定分子与 HOPG 的相互作用。此外，ab-initio 计算表明，纯粹的分子作用也可能参与其中。

  DOI：

  10.1039/b504704h

文献信息

• Recognition of G‐Quadruplex DNA by Triangular Star‐Shaped Compounds: With or Without Side Chains?
  作者：Hélène Bertrand、Anton Granzhan、David Monchaud、Nicolas Saettel、Régis Guillot、Sarah Clifford、Aurore Guédin、Jean‐Louis Mergny、Marie‐Paule Teulade‐Fichou

  DOI：10.1002/chem.201002810

  日期：2011.4.11

  We report the synthesis of two new series of triangular aromatic platforms, either with three aminoalkyl side chains (triazatrinaphthylene series, TrisK: six compounds), or without side chains (triazoniatrinaphthylene, TrisQ). The quadruplex–DNA binding behavior of the two series, which differ essentially by the localization of the cationic charges, was evaluated by means of FRET‐melting and G4‐FID

  我们报告了两个新系列的三角形芳香族平台的合成，带有三个氨基烷基侧链（三氮杂萘并菲系列，TrisK：六个化合物），或没有侧链（三氮杂萘并菲尔，TrisQ）。这两个系列的四链体-DNA结合行为，本质上因阳离子电荷的定位而不同，是通过FRET熔解和G4-FID分析进行评估的。对于三取代的三氮杂萘并萘（TrisK），取代基的长度和末端氢键供体基团（NH 2）的存在对于确保高四链体亲和力（ΔT 1/2值最高为20 ）至关重要°C在1μM最佳候选者（TrisK3-NH）和选择性与双链DNA的比较。随后，对端粒和c-myc-四链体上收集的数据进行比较，结果表明，就四链体亲和力而言，非取代的TrisQ的效率甚至都比TrisK3-NH高（ΔT 1/2 = 26°C，K +缓冲液）以及相对于双链DNA的选择性。使用c-myc四链体进行的结构考虑表明，TrisK3-NH和TrisQ都很好地堆叠在G四重奏上，但处