allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 127753-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• CAS: 127753-57-5；127753-58-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: LXRWFWKYANXVIH-FSLMHTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7