6.6.7.7-Tetracyan-tetracyclo-<3.2.1.1^3.8.0^2.4>nonan | 19139-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6.6.7.7-Tetracyan-tetracyclo-<3.2.1.1^3.8.0^2.4>nonan
• 英文别名: Hexahydro-1,2,4-(methanetriyl)pentalene-5,5,6,6-tetracarbonitrile；tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]nonane-8,8,9,9-tetracarbonitrile
• CAS: 19139-24-3
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: GLTWQRWKUMNHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6.6.7.7-Tetracyan-tetracyclo-<3.2.1.1^3.8.0^2.4>nonan 在 甲醇 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-imino-5-methyl-6-oxo-5-azapentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.09,11]dodecane-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在四氰基乙烯与四环[5.3.2.0 2,10。0 3,6 ] dodeca-4,8,11-triene：均一狄尔斯-阿尔德反应的临界情况

  摘要：

  根据两种竞争反应模式，四苯并四乙烯[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）与四环[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,3-均涉及单一的同噻吩并二烯部分，生成加合物4和6的混合物。通过X射线分析建立结构6。化合物4和6由热允许homocycloaddition结果和禁止[Π 2 5 +σ 2 5 +Π 2小号+Π 2小号]反应，分别。反应速度与6：4从苯到硝基甲烷作为反应介质时，比值增加。导致4的homo-Dies-Alder反应被证明是可逆的。在甲醇化合物4中产生两性离子，其被溶剂捕获。讨论了反应机理。两性离子被提议作为通往6的途径的中间产物，但实验结果不允许在离子两步和形成4的协同环加成反应之间进行明确的选择。中性和碱催化加成甲醇以的四氰基乙烯部分4，6和相关的衍生物也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87499-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 四氰基乙烯 生成 6.6.7.7-Tetracyan-tetracyclo-<3.2.1.1^3.8.0^2.4>nonan
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.04,9]十一碳-2,5-二烯的均-狄尔斯-阿尔德反应，一种在1,4-环辛二烯系统中具有异常强空间相互作用的分子

  摘要：

  L'homo-2 protoadamantadiene-2,5 subitune 反应 homo-Diels-Alder avec le TCNE plusrape que le norbornadiene

  DOI：

  10.1021/ja00317a071

文献信息

• Synthesis of Some Conjugated Cyclobutane Polyolefins and their 1,2-Cycloaddition to Tetracyanoethylene^1,2
  作者：A. T. Blomquist、Yvonne C. Meinwald

  DOI：10.1021/ja01512a040

  日期：1959.2
• YAMAGUCHI, RYOHEI;BAN, MASAKAZU;KAWANISI, MITUYOSHI;OSAWA, EIJI;JAIME, C.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1512-1514
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、BAN, MASAKAZU、KAWANISI, MITUYOSHI、OSAWA, EIJI、JAIME, C.+

  DOI：——

  日期：——
• BURDISSO, M.;GAMBA, A.;GANDOLFI, R.;OBERTI, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 923-936
  作者：BURDISSO, M.、GAMBA, A.、GANDOLFI, R.、OBERTI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Site selectivity in the reaction of tetracyanoethene with tetracyclo [5.3.2.02,10. 03,6] dodeca-4,8,11-triene
  作者：M. Burdisso、A. Gamba、R. Gandolfi、R. Oberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87499-8

  日期：1986.1

  homo-Dies-Alder reaction leading to 4 was shown to be reversible. In methanol compound 4 gave rise to a zwitterion which was trapped by solvent. Reaction mechanisms are discussed. A zwitterion is proposed as intermediate on the pathway to 6 whereas experimental findings do not permit a definitive choice between an ionic two step and a concerted cycloaddition in the formation of 4. The neutral and base

  根据两种竞争反应模式，四苯并四乙烯[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）与四环[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,3-均涉及单一的同噻吩并二烯部分，生成加合物4和6的混合物。通过X射线分析建立结构6。化合物4和6由热允许homocycloaddition结果和禁止[Π 2 5 +σ 2 5 +Π 2小号+Π 2小号]反应，分别。反应速度与6：4从苯到硝基甲烷作为反应介质时，比值增加。导致4的homo-Dies-Alder反应被证明是可逆的。在甲醇化合物4中产生两性离子，其被溶剂捕获。讨论了反应机理。两性离子被提议作为通往6的途径的中间产物，但实验结果不允许在离子两步和形成4的协同环加成反应之间进行明确的选择。中性和碱催化加成甲醇以的四氰基乙烯部分4，6和相关的衍生物也进行了研究。
• Homo-Diels-Alder reaction of tricyclo[5.3.1.04,9]undeca-2,5-diene, a molecule with unusually strong through-space interaction in a 1,4-cyclooctadiene system
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masakazu Ban、Mituyosi Kawanisi、Eiji Osawa、Carlos Jaime、Andrzej B. Buda、Shunji Katsumata

  DOI：10.1021/ja00317a071

  日期：1984.3

  L'homo-2 protoadamantadiene-2,5 subit une reaction homo-Diels-Alder avec le TCNE plus rapide que le norbornadiene

  L'homo-2 protoadamantadiene-2,5 subitune 反应 homo-Diels-Alder avec le TCNE plusrape que le norbornadiene