Acetic acid (5E,9E)-2-bromo-11-cyano-1,1,5,9-tetramethyl-undeca-5,9-dienyl ester | 94851-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (5E,9E)-2-bromo-11-cyano-1,1,5,9-tetramethyl-undeca-5,9-dienyl ester
• 英文别名: [(6E,10E)-3-bromo-12-cyano-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-2-yl] acetate
• CAS: 94851-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₂
• 分子量: 370.33
• InChiKey: ABLHEGSLJNXMQY-WEIBIQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (5E,9E)-2-bromo-11-cyano-1,1,5,9-tetramethyl-undeca-5,9-dienyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Chloro-acetic acid 2-((1R,2S,4aR,6S,8aS)-6-bromo-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aplysin-20

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91268-7
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetic anhydride 、 (3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-3,7-tridecadienonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (5E,9E)-2-bromo-11-cyano-1,1,5,9-tetramethyl-undeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aplysin-20

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91268-7

文献信息

• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A2

  公开（公告）日：2012-03-22

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is: Formula (I).