(2S,4R,5S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-5-(4-nitrobenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1261267-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-5-(4-nitrobenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1261267-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈
• 分子量: 418.403
• InChiKey: PTBMZQJKUKFNRK-LSTHTHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-5-(4-nitrobenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4R,5S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-5-(4-nitrobenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的有机链反应体系：迈克尔-半缩醛化反应中具有季立体中心的旋光顺式-δ-Lactols的立体选择性沉淀。

  摘要：

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000553
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙烯醛 、 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 216.0h， 以59%的产率得到(2S,4R,5S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-5-(4-nitrobenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的有机链反应体系：迈克尔-半缩醛化反应中具有季立体中心的旋光顺式-δ-Lactols的立体选择性沉淀。

  摘要：

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000553