1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-glucitol | 37699-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-glucitol
• CAS: 37699-06-2；52522-50-6；119240-28-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: LCUWAIVORBSSTR-BCQPQQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-methoxyphosphonamidic acid;methanamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x