4-oxo-2-phenylsulfanylhexanoic acid | 84796-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenylsulfanylhexanoic acid
• CAS: 84796-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: JSZVFMWPEORICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenylsulfanylhexanoic acid 在 吡啶 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a003
• 作为产物：
  描述：

  Dilithium;2-phenylsulfanylethene-1,1-diolate 、 2-硝基丁-1-烯 生成 4-oxo-2-phenylsulfanylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2857-2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF γ-KETO ACIDS FROM NITROOLEFINS AND CARBOXYLIC ACID DIANIONS
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1505

  日期：1982.10.5

  As a convenient synthetic method of γ-keto acids, oxoalkylation of carboxylic acids with nitroolefins was examined. Carboxylic acid dianions reacted with conjugated nitroolefins at low temperature (−100°C) and a variety of γ-keto acids were obtained on acidic workup in moderate to good yields.

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。