rel-(1R,2S)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol | 104528-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,2S)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,6E,10E,14R)-7,11-dimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• CAS: 104528-78-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: HMAYPGWPZOQUKY-WUXJOETOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2S)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol 在 碘 、 红铝 作用下， 生成 (2Z,6E,10E)-(1S,14R)-3-Iodo-14-isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a048
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-16-Iodo-2,6,10-trimethyl-hexadeca-2,6,10-trien-14-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(1R,2S)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026

文献信息

• Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors
  作者：James A. Marshall、Jacques. Lebreton

  DOI：10.1021/ja00217a039

  日期：1988.4
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2925-2931
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——