N-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)aniline | 1227053-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(4-tert-butylphenyl)propyl]aniline
• CAS: 1227053-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: IAIXOLDINRQMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis(dimethylamino)bis(phenyl(6-(phenylamino)pyridine-2-yl)amino)titanium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 N-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)aniline 、 N-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和1,3-丁二烯的高度区域选择性加氢氨基烷基化的2,6-双（苯基氨基）吡啶并钛催化剂

  摘要：

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403203

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• [Ind₂TiMe₂]: A Catalyst for the Hydroaminomethylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Raphael Kubiak、Insa Prochnow、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200906557

  日期：2010.3.29

  Metal‐catalyzed hydroaminomethylations of styrenes, which take place by CH bond activation, can be achieved in the presence of the catalyst [Ind2TiMe2] (Ind=η5‐indenyl). Corresponding reactions of 1‐alkenes with N‐methylanilines performed at temperatures between 80 °C and 105 °C usually take place with regioselectivities of better than 99:1 in favor of the branched product.

  金属催化hydroaminomethylations苯乙烯的，其被C发生 H键活化，可以在催化剂的存在下[工业可实现2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。1-烯烃与N-甲基苯胺的相应反应通常在80°C至105°C之间进行，区域选择性优于99：1，有利于支链产物。
• A Commercially Available Tantalum Catalyst for the Highly Regioselective Intermolecular Hydroaminoalkylation of Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201400082

  日期：2014.5

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes or styrenes enables a direct and 100 % atom-efficient synthesis of amines and can generally result in the formation of two regioisomers, the branched and the linear product. Herein, we report that high-yielding intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes can be achieved with excellent regioselectivities in the presence of the commercially available

  末端烯烃或苯乙烯的 C-C 键形成催化加氢氨基烷基化可以直接和 100% 原子效率合成胺，并且通常会导致形成两种区域异构体，支链和线性产物。在此，我们报告了在市售均质催化剂五（二甲氨基）钽的存在下，可以以优异的区域选择性实现苯乙烯的高产率分子间氢氨基烷基化反应。在所有情况下，支化区域异构体几乎完全形成。
• Water-soluble diphosphine ligands for rhodium-catalyzed branch-selective hydroaminomethylation of vinyl arenes with anilines in water
  作者：Luyun Zhang、Yingtang Ning、Baijun Ye、Tong Ru、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2gc00802e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of various vinyl arenes with anilines has been accomplished using water as an environmentally benign reaction media. This aqueous reaction is facilitated by the water-soluble diphosphine ligands derived from bis(2-(diphenylphosphaneyl)ethyl)amides. The methodology demonstrated a broad scope of substrates and accessed the N-(2-phenylpropyl)anilines in good yields

  各种乙烯基芳烃与苯胺的铑催化氢氨基甲基化反应已经使用水作为环境友好的反应介质来完成。衍生自双(2-(二苯基膦基)乙基)酰胺的水溶性二膦配体促进了这种水性反应。该方法展示了广泛的底物范围，并以良好的收率（高达 94%）和高选择性获得了N-（2-苯丙基）苯胺。一系列竞争实验和同位素标记的机理研究揭示了催化剂的亚胺加氢反应性。