3-allyl-2-bromo-N-cyanoindole | 474744-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-bromo-N-cyanoindole
• 英文别名: 2-Bromo-3-prop-2-enylindole-1-carbonitrile
• CAS: 474744-08-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: GYAUKHHUHNJKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 3-allyl-2-bromo-N-cyanoindole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-allyl-2-(1-pentynyl)-N-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1-isocyanobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-allyl-2-bromo-N-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742