methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate | 85382-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate
• 英文别名: methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)
• CAS: 85382-87-2；118627-50-2；148152-74-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₁₁
• 分子量: 483.267
• InChiKey: BNXFUUJAWUOASC-JTGXAIIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate 在 Ag⁽²⁺⁾*O₃Si^(2-) 、 氰化汞 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Molekularsieb 4A 、 Molelularsieb 4A 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 Benzyl-O--(2->4)-methyl-(5,7,8-tri-O-acetyl-3-desoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  内在的合成特征Kdo-卤化戊糖糖化酶和脂质A区的脂多糖

  摘要：

  （4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸甲酯-（2→4）-甲基（5,7,8-tri的偶合-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖基-辛基溴吡喃基溴化物）与苄基O- {甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-α-d-甘露糖基] -八硫吡喃磺酸酯}-（2→6）-O-{[（（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-3,4- O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基}- （1→6）-3-O-苄基-2-[（R）-3-苄氧基十四烷酰氨基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷可立体和区域选择性地将五糖脱保护为α-Kdo-（2 →4）-α-Kdo-（2→4）-α-Kdo-（2→6）-β-d -GlcNhm-（1→6）-d -GlcNhm [Nhm = 2-deoxy-（R）- 3-羟基十四烷酰氨基]。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80125-m

文献信息

• 6-O-glycosylation of a lipid A-subunit analog (GLA-27) with methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-d-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate (a KDO derivative)
  作者：Makoto Kiso、Masanori Tanahashi、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80190-8

  日期：1987.6