2α,3β-dihydroxytaraxastan-28,20β-olide | 84749-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β-dihydroxytaraxastan-28,20β-olide
• 英文别名: careyagenolide；(1R,4R,5R,8R,10R,11R,13R,14R,17R,18S,19S,20S)-10,11-dihydroxy-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-21-oxahexacyclo[18.2.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-22-one
• CAS: 84749-88-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: LOQAFRKIRFCVFJ-SHOYFSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β-dihydroxytaraxastan-28,20β-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙二胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  刺槐叶中的三萜皂甙醇：刺槐内酯的结构

  摘要：

  摘要 山楂叶乙醇提取物的酸水解产物与山楂酸和 2α-羟基熊果酸一起提供了一种新的三萜内酯，命名为山楂内酯。通过各种光谱证据、化学转化以及与 ψ-蒲公英甾醇的相关性，已经确定了 careyagenolide 的结构为 2α, 3β-dihydroxytaraxastan-28, 20β-olide。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83045-8
• 作为产物：
  描述：

  arborenin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以11 mg的产率得到2α,3β-dihydroxytaraxastan-28,20β-olide
  参考文献：
  名称：

  来自柽柳叶的一种具有抗利什曼原虫活性的三萜皂苷

  摘要：

  Careya arborea 叶子的甲醇提取物的生物引导分馏导致三萜皂苷的分离，命名为 arborenin，并表征为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1-->2)-β-D-吡喃葡萄糖基- 2 alpha,3beta-dihydroxy-taraxast-20-en-28-oic 酸 (1)，连同 desacylescin III (2)。结构是在广泛的 2D NMR 光谱分析的基础上确定的。皂苷在体外对杜氏利什曼原虫（菌株 AG 83）显示出抗利什曼原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.028

文献信息

• SEJBAL, JAN;KLINOTOVA, EVA;BLUDSKA, MARKETA;KLINOT, JIRI;BUDESINSKY, MILO+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1036-1042
  作者：SEJBAL, JAN、KLINOTOVA, EVA、BLUDSKA, MARKETA、KLINOT, JIRI、BUDESINSKY, MILO+

  DOI：——

  日期：——