(1S,4S,5R,6S)-6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 137956-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S)-6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 137956-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: PRBZDCPBSCVHFE-ZWUHOBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(1S,4S,5R,7S)-4,7-Dihydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2