methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate | 108032-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 108032-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: GWTNLHGTLIBHHZ-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-L-idopyranuroate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranuroate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m

文献信息

• Chemical synthesis of l-iduronic acid-containing disaccharidic fragments of heparin
  作者：Taku Chiba、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Maurice Petitou、Jean Choay

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85095-x

  日期：1988.3

  Abstract Condensation of methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6- O -chloro-acetyl-2-deoxy-α- d -glucopyranoside with methyl (2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -idopyranosyl bromide)uronate in 1,2-dichloroethane, in the presence of silver triflate and molecular sieves, provided 83% of crystalline methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxy-carbonylamino-6- O -chloroacetyl-2-deoxy-4- O -(methyl 2,3,4-tri- O -acetyl-α-

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2
• Synthesis of disaccharide fragments of dermatan sulfate
  作者：Alberto Marra、Xia Dong、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85086-4

  日期：1989.12

  salt of methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-4-O-sulfo-beta-D-galactopyranoside. Condensation of methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside with methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide)uronate in dichloromethane, in the presence of silver triflate and molecular sieve, gave methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-

  结晶的2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖酸甲酯与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基溴化）尿酸甲酯在二氯甲烷中的缩合在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，提供了54％的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-甲基α-L-idopyranosyluronate）-β-D-吡喃半乳糖苷。在三氟甲硅烷基三甲基甲硅烷基酯的存在下，使用（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-氨基吡喃基三氯乙酰亚氨酸甲酯）尿酸甲酯作为糖基供体将收率提高至68％。用氰基硼氢化钠区域选择性地打开亚苄基，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，皂化，催化氢解和选择性的N-乙酰化得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-4-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖苷的二钠盐。2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷与（2
• Application of a radical reaction to the synthesis of l-iduronic acid derivatives from d-glucuronic acid analogues
  作者：Taku Chiba、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90357-4

  日期：1986.8
• MARRA, ALBERTO;DONG, XIA;PETITOU, MAURICE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 39-50
  作者：MARRA, ALBERTO、DONG, XIA、PETITOU, MAURICE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• RUBIN, D.
  作者：RUBIN, D.

  DOI：——

  日期：——