(4S,5S)-3-chloro-4,5-dihydroxycyclohex-2-enone | 1392229-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-3-chloro-4,5-dihydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-3-chloro-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1392229-29-6
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: UDSPUNFYBHHLLN-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid 、 (4S,5S)-3-chloro-4,5-dihydroxycyclohex-2-enone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性硼酸测定芳烃顺式-二氢二醇代谢物和衍生物的对映体纯度和绝对构型。

  摘要：

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。

  DOI：

  10.1002/chir.22764
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-chlorocyclohex-3-ene-1,2-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-3-chloro-4,5-dihydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a