(2'R,3'R) Phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside | 260392-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R) Phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside
• CAS: 260392-77-6
• 化学式: C₂₆H₄₁ClO₈SeSi
• 分子量: 624.105
• InChiKey: RXMOMQIDBGUGAW-YSDZDHSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R) Phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 水 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2'R,3'R) Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-3-O-(4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'R,3'R) Phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——