2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-pentyl ester | 440333-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-pentyl ester
• CAS: 440333-47-1
• 化学式: C₁₈H₃₃ClO₄
• 分子量: 348.911
• InChiKey: UZWGIZQYBSPOSY-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-pentyl ester 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 六氯丙酮 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙基硼 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。