2-isobutyrylbenzaldehyde | 53067-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutyrylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methylpropanoyl)benzaldehyde
• CAS: 53067-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OZXWCOLFUNTFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylbenzaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-isopropylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛二乙缩醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.87h， 生成 2-isobutyrylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化亚磺酸盐与酮的对映选择性加成

  摘要：

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01473

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01981

  日期：2017.9.1

  An enantioselective NHC (N-heterocyclic carbene) catalyzed synthesis of indenes from bifunctional α,β-unsaturated acyl fluorides and TMS enol ethers has been discovered. The reaction has broad generality (31 examples) and proceeds with high levels of enantioselectivity (most >92:8 er). Mechanistically the reaction likely occurs via a Michael/β-lactonization/decarboxylation sequence. Derivatization

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。
• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。
• Investigation of Peptide Labeling with <i>ortho</i>-Phthalaldehyde and 2-Acylbenzaldehyde
  作者：Fan Xiao、Mengze Sun、Liyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01397

  日期：——

  ortho-Phthalaldehyde (OPA) with high reactivity to the amine group has been widely used to modify proteins. We discovered new modifications of OPA and 2-acylbenzaldehyde and proposed the reaction mechanism. Using isotope labeling mass spectrometry-based experiment, we identified new cross-linking properties of OPA and 2-acylbenzaldehyde. This reactivity revealed that OPA has the potential to probe

  对胺基具有高反应性的邻苯二甲醛 （OPA） 已广泛用于蛋白质修饰。我们发现了 OPA 和 2-酰基苯甲醛的新修饰，并提出了反应机理。使用基于同位素标记质谱的实验，我们确定了 OPA 和 2-酰基苯甲醛的新交联特性。这种反应性表明 OPA 具有探测生物系统中近端氨基酸的潜力。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Ketones and Olefins
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja509919x

  日期：2014.12.3

  Cobalt-chiral diphoshine catalytic systems promote intramolecular hydroacylation reactions of 2-acylbenzaldehydes and 2-alkenylbenzaldehydes to afford phthalide and indanone derivatives, respectively, in moderate to good yields with high enantioselectivities. The ketone hydroacylation did not exhibit a significant H/D kinetic isotope effect (KIE) with respect to the aldehyde C-H bond, indicating that C-H activation would not be involved in the rate-limiting step.
• [EN] METHOD FOR PREPARING AMINES FROM ALDEHYDES AND KETONES BY BIOCATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES PAR BIOCATALYSE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2019008110A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to the preparation of amines from aldehydes and ketones by reductive amination with enzymes having a reductive aminase activity on aldehydes and ketones devoid of any carboxyl group gamma of the carbonyl group. The invention also relates to the enzymes per se and their uses in biocatalysis. The enzymes are derived from Mycobacterium smegmatis and vaccae, Cystobacter fuscus, Microbacterium sp. and Aminomonas paucivorans.