ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 496812-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 496812-18-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅SSi
• 分子量: 518.79
• InChiKey: FDIUWIPNSMVSIX-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyphosphorylated GPI-anchor core structure

  摘要：

  使用线性组装方法合成了常见GPI锚核心结构（α-D-Man-(1[Formula: see text]6)-α-D-Man-(1[Formula: see text]2)-α-D-Man-(1[Formula: see text]4)-α-D-GlcNH₂-(1[Formula: see text]6)-D-myo-inositol）的高度差异保护衍生物。所有甘露糖供体均由共同的硫代糖苷前体（1）制备而成，并在线性五步糖基化-去保护序列中与GlcN₃-myo-inositol受体5偶联，以49％的总产率给出关键中间体10，在三甘露糖基团的6''，2''，6'和2位及肌醇部分的1和2位具有正交临时保护基。连续去除三甘露糖基团中的临时保护基，随后进行磷酸化，以60％的总产率给出四磷酸盐衍生物。去除蒎烷缩醛后得到1,2-肌醇二醇，使用商业甲基二氯膦（[Formula: see text]17，95％）将其转化为1,2-环磷酸酯。使用液氨钠进行一步去保护，以60％的产率得到目标多磷酸化核心结构18，将用于测试代谢胰岛素作用。关键词：糖脂磷酸肌醇，线性合成，糖基化，肌醇磷酸糖，IPG。

  DOI：

  10.1139/v02-160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷表位的化学合成和抗原活性。

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）已被研究作为一种新型亚基结核病疫苗的脂质抗原。通过模拟树突状细胞中的天然PIM6加工程序，设计和合成了非天然的二酰基化磷脂酰肌醇甘露糖苷（Ac2PIM2）。该合成的Ac2PIM2是由α-甲基d-吡喃葡萄糖苷1分17步获得的，总产率为2.5％。该策略的主要特征是将手性肌醇构建基A的使用扩展到肌醇单元的O-2和O-6位置，以允许引入甘露糖构建基B1和B2以及O-磷酸甘油结构单元C的1个位置。结构单元A是一种灵活的核心单元，可能有助于将来访问其他更高阶的PIM类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05573e

文献信息

• Rapid assembly of oligosaccharides: 1,2-diacetal-mediated reactivity tuning in the coupling of glycosyl fluorides
  作者：Daniel K Baeschlin、Luke G Green、Michael G Hahn、Berthold Hinzen、Stuart J Ince、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00519-4

  日期：2000.1

  describes the application of 1,2-diacetal protecting groups to control the reactivity tuning of glycosyl fluorides in oligosaccharide coupling reactions. The synthetic potential of this new methodology is demonstrated by the ‘one-pot’ synthesis of a linear pentasaccharide and the efficient assembly of the core oligosaccharide of the GPI anchor of yeast (Saccharomyces cerevisiae).

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。