4'-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone | 124813-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2′,3,4′,6′-tetra-O-benzyl-β-D-glycopyranosyl)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 124813-91-8
• 化学式: C₄₂H₄₁ClO₆
• 分子量: 677.237
• InChiKey: WJSDLRTZMQDXLI-CTLZPSQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟过氧乙酸 作用下， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4'-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖gallin C-类似物的合成和醛糖还原酶抑制研究

  摘要：

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701468

文献信息

• Versatile Glycosyl Sulfonates in β‐Selective C‐Glycosylation
  作者：Jesse Ling、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/anie.201914221

  日期：2020.3.9

  AbstractC‐Glycosides are both a common motif in many bioactive natural products and important glycoside mimetics. We demonstrate that activating a hemiacetal with a sulfonyl chloride, followed by treating the resultant glycosyl sulfonate with an enolate results in the stereospecific construction of β‐linked C‐glycosides. This reaction tolerates a range of acceptors and donors, including disaccharides. The resulting products can be readily derivatized into C‐glycoside analogues of β‐glycoconjugates, including C‐disaccharide mimetics.
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. PERKI TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1275-1280
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——