methyl 2,4-anhydro-D-ribonate | 134651-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-D-ribonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 134651-21-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WUXXPOOGXBEMBF-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-D-ribonate 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-O-tertbutyldiphenylsilyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Oxetane nucleosides with fluorine and azide substitutents: nucleophilic displacements on an oxetane ring

  摘要：

  Flourine and azide substituents are introduced into an oxetane ring by nucleophilic displacement reactions; the syntheses and anti-viral activities of 9-(2'-azido-2'-deoxy-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine and of 9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine are reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74302-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562