2-benzyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 85582-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: N-Benzyl β-sultam；N-benzyl-β-sultam；2-Benzylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 85582-49-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: FOVJXSIGMAFGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzylamino-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylamino-ethanesulfonic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-benzyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b

文献信息

• β-Sultame, 1. Mitt. Eine einfache Methode zur Synthese substituierter 1,2-Thiazetidin-1,1-dioxide
  作者：Eberhard Meyle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19833160317

  日期：——

  Wie β‐Lactame, so können auch β‐Sultame wertvolle Zwischenprodukte für Heterocyclensynthesen darstellen und leichte Zugänge zu einer Vielzahl neuartiger Systeme eröffnen, darunter auch zu biologisch interessanten bicyclischen Systemen1,2). Bisher sind neben dem unsubstituierten Grundkörper3) nur einige speziell substituierte 1,2‐Thiazetidin‐l,l‐dioxide bekannt, die entweder durch Cycloaddition von

  与β-内酰胺一样，β-舒坦也可以是杂环合成的有价值的中间体，并且可以轻松访问大量新系统，包括具有生物学意义的双环系统1,2)。除了未取代的母体结构 3) 外，只有少数特殊取代的 1,2-噻唑烷-1,1-二氧化物是已知的，它们是通过磺胺或磺酰胺与烯烃的环加成反应 4) 或亚砜和偶氮甲碱 5) 获得的。我们简要报告了获得 N-取代的 1,2-噻唑烷 -l, l-二氧化物 5 的直接途径。
• General acid catalysed hydrolysis of β-sultams involves nucleophilic catalysis
  作者：Nicholas J. Baxter、Andrew P. Laws、Laurent J. H. Rigoreau、Michael I. Page

  DOI：10.1039/a907501a

  日期：——

  The hydrolysis of the four-membered ring sulfonamide N-benzyl β-sultam is catalysed by carboxylic acids, which is attributed to specific acid–nucleophilic catalysis with the intermediate formation of a mixed anhydride which can be trapped with aniline.

  四元环磺酰胺 N-苄基δ-苏坦的水解是由羧酸催化的，这归因于特定的酸亲核催化作用，中间形成的混合酸酐可与苯胺发生反应。
• Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 463 - 472
  作者：Champseix, A.、Chanet, J.、Etienne, A.、Berre, A. Lemasson, J. C.、Napierala, C.、Vessiere, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of β-sultams
  作者：Wolfgang Koller、Adolf Linkies、Herbert Rehling、Dieter Reuschling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81862-6

  日期：——
• MEYLE, E.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 281-283
  作者：MEYLE, E.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——