methyl (3β)-1-benzoyl-1,2-dihydrolysergate | 62630-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3β)-1-benzoyl-1,2-dihydrolysergate
• 英文别名: methyl 1-benzoyl-2,3-dihydrolysergate；methyl-1-benzoyl-2,3-dihydrolysergate；methyl (5aS,6aR,9R)-4-benzoyl-7-methyl-5,5a,6,6a,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 62630-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: IMPMYRJTSLYTFC-CBGDNZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β)-1-benzoyl-1,2-dihydrolysergate 反应 4.0h， 生成 methyl (3β)-1-benzoyl-2,3-dihydroisolysergate
  参考文献：
  名称：

  一种简洁，钯催化的（±）-麦角酸的方法

  摘要：

  描述了从三环酮到（±）-麦角酸（）的新的直接途径，其中涉及钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与烯烃的偶联，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85101-3
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,6aS,9R,10aR)-10a-Hydroxy-7-methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3β)-1-benzoyl-1,2-dihydrolysergate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合成麦角生物碱

  摘要：

  描述了麦角氨酸和 setoclavine 的第一次全合成，以及麦角酸的新的有效合成。这些合成的起始原料是色氨酸，保护为其二氢二苯甲酰基衍生物。该材料脱水生成相应的吖内酯，然后进行立体选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到三环酮中间体。与α-(溴甲基1)丙烯酸乙酯的Reformatsky反应引入剩余的四个碳并产生代表三种合成的支化点的螺亚甲基内酯。所述反应的高选择性允许从 L-色氨酸合成光学活性麦角生物碱。麦角生物碱具有一系列生物活性，目前使用麦角碱衍生物治疗许多疾病。这些药物的母体结构麦角酸 (l) 一直是 I Lrrargic acid ZR 。H. Lyaarglna 3 R .OH，Saioclovlne 精神药理学起源的精髓及其作为二乙酰胺的滥用使 LSD 在 1960 年代成为家喻户晓的术语。1 作为合成目标的重要性可以通过在过去 2 年内出现的总共 6 个 3 的事实来衡量。

  DOI：

  10.1021/ja00318a044

文献信息

• Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、TATSUYA TERADA、SHINYA HARUSAWA、RYUJI YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.4793

  日期：——

  A new and simple method for a formal synthesis of (±) -lysergic acid (1), via a four-step sequence starting from the aldehyde (13), is described. A very high yield of the product was obtained after purification by column chromatography at the end of the process, without isolation of intermediates.

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。
• A new synthesis of (.+-.)-lysergic acid.
  作者：Takushi Kurihara、Tatsuya Terada、Ryuji Yoneda

  DOI：10.1248/cpb.34.442

  日期：——

  A new and simple synthesis of (±)-lysergic acid from the aldehyde (5___-)is described involving aldol condensation with 3___- in the presence of LDA as a key reaction.

  描述了一种从醛（5____-）合成(±)-麦角酸的新的简单方法，其中涉及到一个关键反应，即在 LDA 存在下与 3___- 发生醛醇缩合反应。
• Ninomyia, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 941 - 948
  作者：Ninomyia, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Naito, Takeaki, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2279 - 2282
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Naito, Takeaki、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;TERADA, TATSUYA;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4793-4802
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TERADA, TATSUYA、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——