sideridiol diacetate | 19891-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sideridiol diacetate
• 英文别名: ent-7-acetoxy-18-hydroxykaur-15-ene；siderol；Diacetyl-sideridiol；[(1R,2S,4S,5S,9R,10S,13R)-2-acetyloxy-5,9,14-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methyl acetate
• CAS: 19891-26-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: ZTPYNKGHBHVXFP-RBKMHILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sideridiol diacetate 在 氢氧化钾 、 AMO 1618 、 gibberella fujikuroi (ACC 917) 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ent-7α,13,18-trihydroxy-15β,16β-epoxykaurane
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对两种 ent-15β,16β-epoxy-kaurane 衍生物的生物转化

  摘要：

  摘要 二萜烯 -15β,16β-epoxy-14α-hydroxykaurane 转化为ent -14α,15β-dihydroxy-11α,16α-epoxykaurane,ent -7α,14α,15β-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 和ent -7β,14α,15β-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 已使用真菌藤黑赤霉进行。与这种真菌的铁羟杉醇 (ent -7α,18-dihydroxy-15β,16β-epoxykaurane) 一起孵育得到作为主要产物的 ent -7α,15β,18-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 和 ent -7α,13,18-三羟基-15α,16α-环氧卡鲁烷。其中一些化合物被鉴定为它们的醋酸盐衍生物。这两种底物中 15α,16α-环氧基团的存在抑制了涉及 C-19

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90794-5
• 作为产物：
  描述：

  epicandicandiol diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以140 mg的产率得到ent-14α-hydroxykaur-15-ene
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对两种 ent-15β,16β-epoxy-kaurane 衍生物的生物转化

  摘要：

  摘要 二萜烯 -15β,16β-epoxy-14α-hydroxykaurane 转化为ent -14α,15β-dihydroxy-11α,16α-epoxykaurane,ent -7α,14α,15β-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 和ent -7β,14α,15β-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 已使用真菌藤黑赤霉进行。与这种真菌的铁羟杉醇 (ent -7α,18-dihydroxy-15β,16β-epoxykaurane) 一起孵育得到作为主要产物的 ent -7α,15β,18-trihydroxy-11α,16α-epoxykaurane 和 ent -7α,13,18-三羟基-15α,16α-环氧卡鲁烷。其中一些化合物被鉴定为它们的醋酸盐衍生物。这两种底物中 15α,16α-环氧基团的存在抑制了涉及 C-19

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90794-5

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization, Spectroscopic Properties, and Theoretical Investigation of Siderol Acetate
  作者：Züleyha Özer、Turgut Kılıç、Sema Çarıkçı、Akın Azizoglu

  DOI：10.1134/s0036024419130235

  日期：2019.12

  In the present study, siderol acetate (1) was synthesized from siderol isolated from endemic Sideritis species, then its chemical structure was determined by using various spectroscopic methods (FT-IR, H-1 NMR, and C-13 NMR). The geometrical parameters, vibrational frequencies and gauge including atomic orbital (GIAO) H-1 and C-13 NMR chemical shift values for siderol acetate in the ground state have been calculated using the Density Functional Theory (DFT) and Hartree-Fock (HF) methods with the 6-31G(d) basis set. The calculated vibrational frequencies and H-1 and C-13 NMR chemical shifts have been compared with experimental values. A combined study based on NMR data and quantum-mechanical calculations using DFT/GIAO indicate that 1 is the correct structure of the title molecule.