1-bromo-(-)-menthyl propiolate | 1346267-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-(-)-menthyl propiolate
• CAS: 1346267-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: DLEXZNWNMPEDNG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 1-bromo-(-)-menthyl propiolate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到trans-bromo(3-((-)-menthoxy)-3-oxy-1-propynyl)bis(triphenylphosphine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯炔基和亚烯基配合物：C-C偶联反应的非常有效的预催化剂

  摘要：

  将BrC≡CC（═O）O-薄荷基（1a）氧化加成到[Pd（PPh 3）4 ]中，得到炔基配合物反式-[Br（PPh 3）2 Pd–C≡CC（═O）O-薄荷基]（2a）。随后2a与三氟乙酸盐反应，生成反式-[（F 3 CCOO）（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）O-薄荷基]（3a）。的反应的反式- [BR（PPH 3）2的Pd-C≡CC（= O）NC 4 H ^ 8 ]（2B）和10当量的NaI给出反式-[I（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）NC 4 H 8 ]（4b）。在CC偶联反应中，将新型钯配合物3a和4b作为预催化剂的效率与最近发表的阳离子钯烯基亚烷基配合物的效率进行了比较。其他反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC{= O} NR 2）2 ]（NR 2 = N（CH 2）4（9b），NMe 2（9c），N（CH 2）4 O（9d），N（CH

  DOI：

  10.1021/om200862m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl propiolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到1-bromo-(-)-menthyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯炔基和亚烯基配合物：C-C偶联反应的非常有效的预催化剂

  摘要：

  将BrC≡CC（═O）O-薄荷基（1a）氧化加成到[Pd（PPh 3）4 ]中，得到炔基配合物反式-[Br（PPh 3）2 Pd–C≡CC（═O）O-薄荷基]（2a）。随后2a与三氟乙酸盐反应，生成反式-[（F 3 CCOO）（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）O-薄荷基]（3a）。的反应的反式- [BR（PPH 3）2的Pd-C≡CC（= O）NC 4 H ^ 8 ]（2B）和10当量的NaI给出反式-[I（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）NC 4 H 8 ]（4b）。在CC偶联反应中，将新型钯配合物3a和4b作为预催化剂的效率与最近发表的阳离子钯烯基亚烷基配合物的效率进行了比较。其他反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC{= O} NR 2）2 ]（NR 2 = N（CH 2）4（9b），NMe 2（9c），N（CH 2）4 O（9d），N（CH

  DOI：

  10.1021/om200862m

文献信息

• Platinum allenylidene complexes and formation of platinum and palladium acetonitrile alkynyl complexes
  作者：Florian Kessler、Evelyn Wuttke、Daniela Lehr、Yan Wang、Bernhard Weibert、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.074

  日期：2011.8

  The platinum(0) complex [Pt(PPh3)(4)] reacts with brominated propargylic amides and esters in benzene by oxidative addition to give trans-[Br(PPh3)(2)Pt-C C-C(=O)R] complexes whereas no reaction occurs when halogenated solvents (CH2Cl2, CHCl3) are used. The cis-ligands PPh3 can be replaced by P(Pr-i)(3) and the bromide by trifluoroacetate. O-Alkylation of those trans-[X(PR'(3))(2)Pt-C C-C(=O)R] complexes (X = Br, CF3COO; R' = Ph, Pr-i) derived from propargylic amides with MeOTf or [Me3O]BF4 in CH2Cl2 gives the first cationic monoallenylidene complexes of platinum, trans-[X(PR'(3))(2)Pt=C=C=C(OMe)NR2](+) Y (Y = OTf, BF4). In contrast, trans-[Br(PPh3)(2)Pt-C C-C(=O)OMenthyl] derived from a propargylic ester does not react with MeOTf in CH2Cl2. However, in acetonitrile instead of O-methylation the substitution of acetonitrile for the bromide ligand to yield the cationic acetonitrile alkynyl platinum complex trans-[MeCN(PPh3)(2)Pt-C C-C(=O)OMenthyl](+) OTf is observed. The related palladium complexes trans-[X(PR'(3))(2)Pd-C C-C(=O)OR] (X = Br, CF3COO; R' = Ph, Pr-i, R = menthyl, Et) react with MeOTf or [Et3O]BF4 analogously affording trans-[MeCN(PR'(3))(2)Pd-C C-C(=O)OR](+) Y (Y = OTf, BF4). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.