methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)acrylate | 1356017-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1356017-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LJNKREYVJAYXIC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylate 在 甲醇 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-酰基吡咯封端的 HDAC 抑制剂：作为抗白血病药物先导的 BET 蛋白和组蛋白脱乙酰酶混合抑制剂的新支架

  摘要：

  多靶点药物是一种新兴的联合疗法替代方案。在设计、合成和生物学评估的三个迭代周期中，我们基于 BET 抑制剂XD14和成熟的 HDAC开发了一种新型的有效的溴结构域、末端 (BET) 蛋白和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 杂合抑制剂抑制剂。最有希望的新杂种49和61对 HDAC1-3 和 6 以及 BRD4(1) 表现出亚微摩尔抑制活性，并具有有效的抗白血病活性。49比 ricolinostat 和 birabresib (1:1) 的组合更有效地诱导细胞凋亡。最平衡的双重抑制剂，61，比相关对照化合物62（无 BRD4(1) 亲和力）和63（无 HDAC 抑制）以及两者的 1:1 组合显着更多地诱导细胞凋亡。此外，61在体内斑马鱼毒性模型中具有良好的耐受性。总体而言，我们的数据表明双重 HDAC/BET 抑制剂优于两种单一靶向化合物的组合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01119

文献信息

• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3252054A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的病症。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE AND THIENO[3,2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• PYRAZOLO [1, 5A]PYRIMIDINE AND THIENO [3, 2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Pyrazolo[1,5a]Pyrimidine Derivatives as IRAK4 Modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20180298026A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.