4,4,5,5-tetramethyl-2-(para-methyldiethylphosphonatephenyl)-1,3-dioxolane | 670274-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(para-methyldiethylphosphonatephenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: diethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzylphosphonate；2-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 670274-17-6
• 化学式: C₁₈H₂₉O₅P
• 分子量: 356.399
• InChiKey: VFURCBGIKJIMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(para-methyldiethylphosphonatephenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]-对环芳烷的三维发色团中的两光子吸收

  摘要：

  合成了一系列由 [2.2] 对环芳烃核心结合在一起的 α,omega-bis 供体取代的低聚亚苯基亚乙烯基二聚体，以探测重复单元的数量和通过空间离域如何影响双光子吸收截面。具体而言，对环烷分子是四(4,7,12,15)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(3R(D))，四(4,7,12,15)-(4''- (4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2]对环烷(5R(D))和四(4,7,12,15)-(4'"-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2] 对环芳烷 (7R(D)). 化合物双 (1,4)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯 (3R) 和双 (1,4)-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)还合成了苯乙烯基)苯 (5R) 以揭示“单体”对应物的特性。双光子吸收截面通过使用飞秒和纳秒脉冲激光器作为激发源的双光子诱导荧光法测定。当从“单体”发色团到对环芳烃“二聚体”（即

  DOI：

  10.1021/ja038743i
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯甲醛乙酸二乙酯 在 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(para-methyldiethylphosphonatephenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]-对环芳烷的三维发色团中的两光子吸收

  摘要：

  合成了一系列由 [2.2] 对环芳烃核心结合在一起的 α,omega-bis 供体取代的低聚亚苯基亚乙烯基二聚体，以探测重复单元的数量和通过空间离域如何影响双光子吸收截面。具体而言，对环烷分子是四(4,7,12,15)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(3R(D))，四(4,7,12,15)-(4''- (4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2]对环烷(5R(D))和四(4,7,12,15)-(4'"-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2] 对环芳烷 (7R(D)). 化合物双 (1,4)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯 (3R) 和双 (1,4)-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)还合成了苯乙烯基)苯 (5R) 以揭示“单体”对应物的特性。双光子吸收截面通过使用飞秒和纳秒脉冲激光器作为激发源的双光子诱导荧光法测定。当从“单体”发色团到对环芳烃“二聚体”（即

  DOI：

  10.1021/ja038743i

文献信息

• α,ω-Bis(thioacetyl)oligophenylenevinylene Chromophores from Thioanisol Precursors
  作者：Dwight S. Seferos、David A. Banach、Norma A. Alcantar、Jacob N. Israelachvili、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/jo035664g

  日期：2004.2.1

  The selective cleavage of arylmethyl thioethers provides a convenient protocol for the synthesis of all-E isomers of α,ω-bis(thioacetyl)oligophenyenevinylene molecules (OPVs). The S-methyl group is tolerant of Wittig-type and Heck-type reactions for forming OPV structures and can be converted to the S-acetyl group by treatment with sodium thiomethoxide and acetyl chloride. The thermal conditions of

  芳甲基硫醚的选择性切割提供了一个方便的方案用于合成所有- Ë α的同分异构体，ω -双（硫代乙酰基）oligophenyenevinylene分子（OPV中）。该小号-甲基组是维蒂希型的耐受性和用于形成OPV结构的Heck型反应，可以转化为小号通过与甲硫醇钠和乙酰氯处理乙酰基。脱保护/重新保护步骤的热条件同时异构化共轭发色团向全- ë异构体，与起始烯烃的立体化学无关。该方法已用于多种线性和[2.2]对环环烷烃的OPV，这些均已通过电化学和光谱技术进行了表征。另外，这些S-乙酰基封端的OPV在金表面上自组装。包含这些分子的单分子层通过水接触角测量，椭圆偏振法和X射线光电子能谱进行了表征。
• Synthesis of a New Water-Soluble Oligo(phenylenevinylene) Containing a Tyrosine Moiety for Tyrosinase Activity Detection
  作者：Xuli Feng、Fude Feng、Minghui Yu、Fang He、Qingling Xu、Hongwei Tang、Shu Wang、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol802210s

  日期：2008.12.4

  A new water-soluble oligo(phenylenevinylene) containing a tyrosine unit (OPV-Tyr) was synthesized as a fluorescent probe to optically detect tyrosinase activity. Upon the addition of tyrosinase, the tyrosine moiety was oxidized to quinone, which quenched the fluorescence of OPV-Tyr via intramolecular electron transfer from the phenylenevinylene unit to the quinone site. OPV-Tyr was elaborated to detect tyrosinase activity both in aqueous buffer solution and in agarose gel.