N-benzyl-N-methyl-L-tryptophan methyl ester | 138119-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-phenylmethyl-N-methyl-L-tryptophan methyl ester；methyl N^α-benzyl-N^α-methyl-L-tryptophanate；Bn,Me-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 138119-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QVASROZEADCXMF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-L-tryptophan methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 3-((S)-2-((2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(methoxymethoxy)-N-methylbutanamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪的合成及杭泰霉素及其共代谢产物的生物活性

  摘要：

  提出了一种改进的色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪 (TDD) 合成方法，TDD 是杂合聚酮化合物/非核糖体肽杭泰霉素的共代谢产物，从 ʟ-色氨酸开始。与从杭泰霉素生产者Streptomyces spectabilis分离的 TDD 的比较证实了其​​ S构型。外消旋体的 X 射线结构通过氢桥显示出有趣的二聚化。给出了杭泰霉素、TDD和杭泰霉素降解产物HTM 222的生物活性检测结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.120
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 N-benzyl-N-methyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪的合成及杭泰霉素及其共代谢产物的生物活性

  摘要：

  提出了一种改进的色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪 (TDD) 合成方法，TDD 是杂合聚酮化合物/非核糖体肽杭泰霉素的共代谢产物，从 ʟ-色氨酸开始。与从杭泰霉素生产者Streptomyces spectabilis分离的 TDD 的比较证实了其​​ S构型。外消旋体的 X 射线结构通过氢桥显示出有趣的二聚化。给出了杭泰霉素、TDD和杭泰霉素降解产物HTM 222的生物活性检测结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.120

文献信息

• Facile Synthesis of Highly Functionalized <i>N-</i>Methyl Amino Acid Esters without Side-Chain Protection
  作者：Kimberly N. White、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol051441w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The facile, two-pot synthesis of N-methyl amino acid esters by way of reductive amination is presented. Side chain protection schemes are not required, the starting materials are all commercially available, and the synthetic method is straightforward and affords desired product in very high yield.

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。