8-Methoxy-2-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one | 155625-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-2-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one
• CAS: 155625-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XFAFWHKRNNPOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Kinamycins are Diazofluorenes and Not Cyanocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00084a097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-Methoxy-2-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Kinamycins are Diazofluorenes and Not Cyanocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00084a097

文献信息

• Divergent Coupling of 2-Carbonyl-anilines and Diazo-cyclopentanones: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Leucomidine A
  作者：Xiaotong Yao、Xiaosong Shan、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02823

  日期：2018.10.19

  The direct coupling of 2-carbonyl-anilines and diazo-cyclopentanones, promoted by a rhodium catalyst and diphenyl phosphate, is reported for the divergent generation of both carbazolones and indolones. The strategy allows for the successful transfer of the substituents/functionality and the chirality of the coupling partners into the functionalized heterocyclic products, thus serving as the strategic

  据报道，铑催化剂和磷酸二苯酯促进了2-羰基苯胺和重氮-环戊酮的直接偶联，从而产生了咔唑酮和吲哚酮。该策略可以将取代基/官能团和偶联伙伴的手性成功转移到官能化的杂环产物中，从而可以作为天然产物合成的战略基础，如（+）-隐香氨酸A的简明不对称全合成所证明的那样。 。