2-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid | 1241913-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1241913-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: XFDMYIBOUDVEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的直接合成β羟基α氨基酸经由立体选择性脱羧Aldol反应

  摘要：

  描述了抗-β-羟基-α-氨基酸的直接无金属合成。廉价，易于获得的α-氨基半水酸酯与各种醛的有机碱介导的脱羧醛醇缩合反应，在非常温和的条件下以高收率和完全的非对映选择性提供了抗-β-羟基-α-酰胺基酯。简单的一锅后继转化使得可以使用差向异构化条件直接获得相应的抗-β-羟基-α-氨基酸，或在一些示例中，其顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402805f
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 ethyl 3-benzoyl acrylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到2-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和醛与烯酮的亲电 1,4-加成

  摘要：

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01675

文献信息

• Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions
  作者：Jérôme Baudoux、Pierre Lefebvre、Rémi Legay、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1039/b915681j

  日期：——

  hemimalonate used. With the unsubstituted substrate, a carboxylic acid intermediate was isolated upon acid quench resulting from the nucleophilic addition of the putative enol carboxylate anion of the hemimalonate to imines/aldehydes before CO2 loss. With substituted hemimalonates, the reaction likely involved an enolate which then added to imines/aldehydes or was competitively protonated. According to the base

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。
• US4565814A
  申请人：——

  公开号：US4565814A

  公开（公告）日：1986-01-21
• US4631280A
  申请人：——

  公开号：US4631280A

  公开（公告）日：1986-12-23