Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-xylo-hexopyranosid | 73979-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-xylo-hexopyranosid
• 英文别名: Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-tosylamino-α-D-xylo-hexopyranosid
• CAS: 73979-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: LPCHBUCWEHOQHH-SAXRGWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-xylo-hexopyranosid 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,6S)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-xylo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung ‐verzweigter 2,3,6‐Tridesoxyhexosen
  作者：Ingolf Dyong、Hannelore Friege、Heinrich Luftmann、Hans Merten

  DOI：10.1002/cber.19811140802

  日期：1981.8

  ylamino-4-hexenal-ethylenacetal (3a, 4a) werden nach Hydrolyse, Glycosidierung und Acetylierung die anomeren Methyl-4-O-acetyl- 2,3,6-tridesoxy–3-C-methyl-3-tosylamino-DL-hexopyranoside mit lyxo- (α-14, β-15) und xylo-Konfiguration (α-16, β-17) getrennt erhalten. Detaillierte spektroskopische Untersuchungen an 14–17 und an (3R)- (21) bzw, (3s)-Methyl-4-0-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid

  Nach顺式-Hydroxylierung von DL-反式-3-Methyl-3- tosylamino-4-hexenal-ethylenacetal （3a，4a）werden nach Hydrolyse，Glycosidierung和Acetylierung die anomeren Methyl-4-O-acetyl- 2,3,6- tridesoxy-3-C-甲基-3-甲苯磺酰基-DL- hexopyranoside MIT来苏- （α-14，β-15）UND低聚木糖-Konfiguration（α-16，β-17）getrennt erhalten。详细说明了14 – 17和（3R）-（21）bzw，（3s）-甲基-4-0-苯甲酰基-2,3,6-三脱氧-3-C-甲基-α-D-赤型-六吡喃糖苷（22）führenzuZusammenhängenzwischen1 HNMR-参杂物和参杂物。
• Antibiotikamodelle, 4. Verbesserte Synthese von <i>N</i> ‐Tosyldaunosamin
  作者：Ingolf Dyong、Hannelore Friege、Theodor Zu Höne

  DOI：10.1002/cber.19821150125

  日期：1982.1

  Eine neue large-scale-Synthese des N-Tosyldaunosamins (13) gestattet es, diese Depotverbindung des Antibiotika-Zuckers Daunosamin aus billigen Nicht-Kohlenhydrat-Vorstufen im 10-g-Maßstab herzustellen.

  N-甲苯磺酰基豆胺的新的大规模合成（13）使得可以从便宜的非碳水化合物前体中以10 g的规模生产这种抗生素糖胡萝卜素的长效化合物。