9'-cis-5',6'-epoxy-3'-hydroxy-5',6'-dihydro-12-apo-β-caroten-12-al | 62713-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9'-cis-5',6'-epoxy-3'-hydroxy-5',6'-dihydro-12-apo-β-caroten-12-al
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10Z,12E)-13-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 62713-23-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: CAXVJDRXJFKYQP-AXMRWBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  neoxanthin 在 lipoxygenase 乙二胺四乙酸 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛 、 9'-cis-5',6'-epoxy-3'-hydroxy-5',6'-dihydro-12-apo-β-caroten-12-al 、 5,6-epoxy-3-hydroxy-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al 、 9'-cis-5',6'-epoxy-3'-hydroxy-5',6'-dihydro-10-apo-β-caroten-10-al
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素代谢和脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 暴露于光后，在氟啶酮处理的黄化番茄和菜豆幼苗中，全反式紫黄质转化为 9'-顺式新黄质。氧化氘标记实验的结果支持了这种前体/产物关系，并为脱落酸的起源提供了进一步的证据。几种 apo-carotenoids 是脱落酸生物合成的假定副产品，通过化学氧化合成，但未在植物提取物中检测到。在体外，脂肪氧化酶将新黄质和紫黄质切割成小的 (\C13) 片段。可能在体内，在脱落酸生物合成过程中，通过 9'-顺式新黄质的特异性裂解形成的任何 apo-类胡萝卜素都被脂氧合酶或类似的酶迅速代谢。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85258-2

文献信息

• Carotenoid metabolism and the biosynthesis of abscisic acid
  作者：Andrew D. Parry、Roger Horgan

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85258-2

  日期：1991.1

  origin of abscisic acid. Several apo-carotenoids, putative by-products of abscisic acid biosynthesis, were synthesised by chemical oxidation but were not detected in plant extracts. In vitro, lipoxygenase cleaved neoxanthin and violaxanthin down to small ( \ C13) fragments. It may be that in vivo any apo-carotenoids formed by the specific cleavage of 9′-cis-neoxanthin, during abscisic acid biosynthesis

  摘要 暴露于光后，在氟啶酮处理的黄化番茄和菜豆幼苗中，全反式紫黄质转化为 9'-顺式新黄质。氧化氘标记实验的结果支持了这种前体/产物关系，并为脱落酸的起源提供了进一步的证据。几种 apo-carotenoids 是脱落酸生物合成的假定副产品，通过化学氧化合成，但未在植物提取物中检测到。在体外，脂肪氧化酶将新黄质和紫黄质切割成小的 (\C13) 片段。可能在体内，在脱落酸生物合成过程中，通过 9'-顺式新黄质的特异性裂解形成的任何 apo-类胡萝卜素都被脂氧合酶或类似的酶迅速代谢。