N-ethylacetoacetanilide | 91640-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylacetoacetanilide
• 英文别名: N-ethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide；N-Aethyl-acetoacetanilid
• CAS: 91640-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BTLQCAVMXJEADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylacetoacetanilide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-acetyl-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Mn(III) 的 N-Aryl-3-oxobutanamides 的氧化环化。取代羟吲哚的简便合成和转化

  摘要：

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)57
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 N-乙基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-ethylacetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space

  摘要：

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14355a

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Iodosobenzene-Mediated α-Acyloxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Carboxylic Acids and Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Rui Zhang、Ning Zhang、Jianyong Fang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00114

  日期：2018.3.2

  A highly efficient direct α-acyloxylation of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids mediated by hypervalent iodine reagent is presented. Treatment of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids in the presence of iodosobenzene provides the corresponding α-acyloxylated products in good to excellent yields. The mechanistic investigation by means of NMR spectroscopy reveals that

  提出了一种由高价碘试剂介导的高效1,3-二羰基化合物与羧酸的直接α-酰氧基化反应。在碘代苯的存在下用羧酸处理各种1,3-二羰基化合物可提供相应的α-酰氧基化产物，收率良好至极佳。通过NMR光谱的机理研究表明，原位生成的苯基碘双羧酸盐被证明是α-酰氧基化的关键中间体，并且反应物和氧化剂的装载顺序对于活性物质的产生是至关重要的。温和的反应条件，宽泛的底物范围，短的反应时间，良好的收率，高的化学选择性，出色的官能团耐受性和无金属催化剂的转化，使得该酰氧基化成为重要的合成方案。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF QUINOLINE DERIVATIVES SUCH AS LAQUINIMOD SODIUM
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US20150051419A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to processes for the preparation of quinoline-3-carboxamide derivatives, such as sodium 5-chloro-3-(ethylphenylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-olate (Laquinimod sodium). The present invention further relates to intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备喹啉-3-甲酰胺衍生物的过程，例如5-氯-3-(乙基苯基氨甲酰)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-酸钠盐（拉奎尼莫钠）。本发明还涉及在这样的过程中形成的中间体。
• Neue, wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und deren Verwendung zur Faserveredlung, insbesondere als Farbstoffe, und neue Dihalogenopyridazonyl-carbonsäure- und -sulfonsäure-halogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012969A2

  公开（公告）日：1980-07-09

  Neue wasserlösliche Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher Qu der Rest einer wasserlöslichen organischen Verbindung ist, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt, A einen Alkylenrest oder einen Phenylenrest oder einen Phenylenalkylen-Rest oder einen Alkylen-phenylen-Rest bedeutet, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, die substituiert sein kann, oder für einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest steht, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Y ein Halogenatom bedeutet und n die Zahl 1, 2 oder3 darstellt. Der Rest Qu in den neuen Verbindungen kann beispielsweise ein Farbstoffrest sein. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Faseryeredlung bevorzugt von Polyurethanund natürlichen und synthetischen Polyamidfasern und von natürlichen und regenerierten Cellulosefasern. Die neuen Verbindungen enthalten mit dem Pyridazonylrest einen neuen faserreaktiven Anker. Die Erfindung betrifft demnach auch neue Verbindungen der allgemeinen Formel in welcherA,X und Y die obengenannten Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom steht.

  通式(1)的新型水溶性化合物 其中，Qu 是具有纤维整理特性的水溶性有机化合物的基团；A 是亚烷基或亚苯基基团或亚苯基烷基或亚烷基亚苯基基团；R 是氢或可被取代的烷基或环烷基或芳基；X 是羰基或磺酰基；Y 是卤素原子；n 是数字 1、2 或 3。例如，新化合物中的基 Qu 可以是染料基。新化合物适用于纤维醚化，尤其适用于聚氨酯纤维、天然和合成聚酰胺纤维以及天然和再生纤维素纤维的醚化。 由于含有哒嗪残基，新化合物含有一种新的纤维活性锚。因此，本发明还涉及通式如下的新化合物 其中 A、X 和 Y 具有上述含义，Z 代表卤素原子。