4-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1425235-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1425235-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KNBCLQXCQNHFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碘代三甲硅烷 、 双氧水 、 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9H-carbazole 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixin A and B via C–H Activation
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302821v

  日期：2013.3.15

  Bioactive indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids Calothrixin A and B have been synthesized by exploiting Pd-catalyzed cross-coupling reaction via C–H activation as a key step starting from 4-methoxycarbazole.

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。