| 1597410-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1597410-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 269.294
• InChiKey: YIIQTNGBDJIDMI-WPODDFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyl-5-[(methyl-d3)thio]-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮基硫代酸酯中硫代基团的串联化学选择性1,2- / 1,4-迁移：替代丁烯内酯的有效方法

  摘要：

  我们在此报告了酮基硫代酯中硫基团的高效且机械独特的串联化学选择性1,2- / 1,4-迁移，该酯基团可提供中等至极高收率的取代丁烯内酯。因此，在稳定的膦酸酯碳负离子存在下，α-酮基硫代酯会经历1,2-硫的串联迁移。而硫基的1,4-迁移已经用相同的硫酯与维悌希试剂，接着BF处理后已经达到3 ⋅OEt 2催化的串联反应。交叉实验和中间体的分离揭示了这两种转化的逐步机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600640
• 作为产物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 、 4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PPh3·HBr‐DMSO介导的γ-取代的β，γ-不饱和α-酮甲基硫代酯和α-溴烯醛的简便合成方法：在合成2-甲基硫基-3-3（2 H）-呋喃酮中的应用

  摘要：

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303755