sodium salt of 1-thio-α-D-mannose | 66965-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium salt of 1-thio-α-D-mannose
• 英文别名: sodium 1-thio-D-mannose；β-D-1-thio-mannopyranose; monosodium salt
• CAS: 66965-73-9
• 化学式: C₆H₁₁O₅S*Na
• 分子量: 218.206
• InChiKey: VKPBZIVFRYLHPT-XECIQJBQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of 1-thio-α-D-mannose 在 咪唑 、 Dowex 50W X₈ acidic resin 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 6-O-methyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycolipids as host resistance stimulators

  摘要：

  6-(5-Cholesten-3 beta-yloxy)hexyl 1-thio-beta-D-mannopyranoside (L-644,257) enhances natural host resistance in cyclophosphamide-treated mice against Pseudomonas aeruginosa in a dose-dependent manner. It is active sc, im, and ip but not orally. L-644,257 is substantially more protective against P. aeruginosa than its alpha anomer. The beta-L-fucose glycolipid is more effective when given im and ip than sc. The lactose and beta-D-glucose glycolipids were only marginally effective to nonprotective. The 17 beta-steroidal side chain of L-644,257 can be modified without substantial loss of protective activity.

  DOI：

  10.1021/jm00164a062
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose 生成 sodium salt of 1-thio-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8

文献信息

• Confirmation of the structure of a glucono-1,4-lactone derivative obtained from silylation of glucono-1,5-lactone
  作者：Paul V. Murphy、Ciaran McDonnell、Ludger Hämig、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00747-4

  日期：2003.1

  5-lactone and manno-1,5-lactone derivatives and other possible products has also been ruled out by synthesis of possible exo-glycal derivatives of these lactones using the Ramberg–Bäcklund rearrangement of the corresponding sulfones.

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。
• Multivalent thioglycopeptoids via photoclick chemistry: potent affinities towards LecA and BC2L-A lectins
  作者：C. Caumes、E. Gillon、B. Legeret、C. Taillefumier、A. Imberty、S. Faure

  DOI：10.1039/c5cc04646g

  日期：——

  The straightforward access to peptoid-based multivalent thioglycoclusters displaying 1-thio-β-d-galactose or 1-thio-α/β-d-mannose and their evaluation towards two bacterial lectins are described.

  这段内容的中文翻译如下：描述了基于肽型多价硫代糖类簇的直接访问，展示了1-硫代-β-d-半乳糖或1-硫代-α/β-d-甘露糖，并对其在两种细菌凝集素中的评估。
• Synthetic Glycomacromolecules of Defined Valency, Absolute Configuration, and Topology Distinguish between Human Lectins
  作者：Manuel Hartweg、Yivan Jiang、Gokhan Yilmaz、Cassie M. Jarvis、Hung V.-T. Nguyen、Gastón A. Primo、Alessandra Monaco、Valentin P. Beyer、Kathleen K. Chen、Somesh Mohapatra、Simon Axelrod、Rafael Gómez-Bombarelli、Laura L. Kiessling、C. Remzi Becer、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1021/jacsau.1c00255

  日期：2021.10.25

  Carbohydrate-binding proteins (lectins) play vital roles in cell recognition and signaling, including pathogen binding and innate immunity. Thus, targeting lectins, especially those on the surface of immune cells, could advance immunology and drug discovery. Lectins are typically oligomeric; therefore, many of the most potent ligands are multivalent. An effective strategy for lectin targeting is to

  碳水化合物结合蛋白（凝集素）在细胞识别和信号传导中发挥着重要作用，包括病原体结合和先天免疫。因此，针对凝集素，尤其是免疫细胞表面的凝集素，可以促进免疫学和药物发现。凝集素通常是寡聚的；因此，许多最有效的配体是多价的。凝集素靶向的有效策略是在聚合物主链上展示单个聚糖表位的多个副本；然而，这种多价配体的缺点是它们无法区分具有单糖结合选择性的凝集素（例如甘露糖结合凝集素），因为它们通常缺乏分子精度。在这里，我们描述了迭代指数增长（IEG）合成策略的开发，该策略能够轻松获得具有精确定义和可调尺寸（高达 22.5 kDa）、组成、拓扑和绝对构型的合成糖大分子。合成并筛选了 12 个离散的甘露糖基化“糖基 IEGmers”，用于与一组甘露糖苷结合免疫凝集素（DC-SIGN、DC-SIGNR、MBL、SP-D、langerin、dECtin-2、mincle 和 DEC-205）结合）。在许多情况下，糖-IEGmer
• Inhibition of delayed hypersensitivity reactions by cinnamyl 1-thioglycosides
  作者：Mitree M. Ponpipom、Robert L. Bugianesi、Thomas J. Blake

  DOI：10.1021/jm00387a021

  日期：1987.4

  Cinnamyl 1-thio-alpha-D-manno(and L-rhamno)pyranosides have good inhibitory effects in an antigen-specific T cell proliferation assay. The beta anomers are slightly less effective than the alpha anomers. The 6-substituted analogues of cinnamyl 1-thio-alpha-D-mannopyranoside such as 6-deoxy and 6-O-methyl derivatives also block macrophages in presenting the antigen to T cells. D-Mannose and L-rhamnose, when tested by themselves with no modifications, did not block at concentrations up to 1 mM. These cinnamyl 1-thioglycosides when given ip or po at 3-30 mg/kg to mice significantly inhibited the delayed type hypersensitivity reaction as measured by footpad swelling.