2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-phenylacetamido-D-allitol | 463943-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-phenylacetamido-D-allitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 463943-77-3
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₈
• 分子量: 593.633
• InChiKey: GWFOOQVPDNBLMZ-XIMCBQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-phenylacetamido-D-allitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1-phenylacetamido-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Methylamine adenine dinucleotide (MAD): a co-factor to turn alcohol dehydrogenases into aldolases

  摘要：

  甲基胺腺嘌呤二核苷酸（MAD）是通过化酶合成从1-乙酰氧基-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖经过七个步骤制备的，总产率为15.3%。关键步骤是腺苷酸单磷酸和2,5-去水-1-脱氧-1-苯乙酰胺-6-磷酸-D-阿洛糖之间由碳酰二咪唑（CDI）介导的磷酸酯偶联，随后通过青霉素G酰化酶去除苯乙酰胺基团。MAD辅因子提供了一个适当位置的主要胺基官能团，促进了2-氧代丙酰胺与醛在醇脱氢酶的活性位点内的烯胺醛缩合反应，这应该导致这些立体选择性酶转化为醛酮酶。初步研究未发现马肝醇脱氢酶或酵母醇脱氢酶的任何活性。关键词：醛酮酶，醇脱氢酶，辅因子工程，核苷酸，酰化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-074
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-phenylacetamido-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Methylamine adenine dinucleotide (MAD): a co-factor to turn alcohol dehydrogenases into aldolases

  摘要：

  甲基胺腺嘌呤二核苷酸（MAD）是通过化酶合成从1-乙酰氧基-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖经过七个步骤制备的，总产率为15.3%。关键步骤是腺苷酸单磷酸和2,5-去水-1-脱氧-1-苯乙酰胺-6-磷酸-D-阿洛糖之间由碳酰二咪唑（CDI）介导的磷酸酯偶联，随后通过青霉素G酰化酶去除苯乙酰胺基团。MAD辅因子提供了一个适当位置的主要胺基官能团，促进了2-氧代丙酰胺与醛在醇脱氢酶的活性位点内的烯胺醛缩合反应，这应该导致这些立体选择性酶转化为醛酮酶。初步研究未发现马肝醇脱氢酶或酵母醇脱氢酶的任何活性。关键词：醛酮酶，醇脱氢酶，辅因子工程，核苷酸，酰化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-074