(1S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-4-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol | 1404195-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-4-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-1-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1404195-51-2
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 454.841
• InChiKey: LRMBJCUIFQNMFJ-OYRHQHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-4-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 LiDBB 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (4aR,6R,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5E)-6,10-dimethyl-2-methylidene-4-triethylsilyloxyundeca-5,10-dienyl]-7-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4a,5,6,8a-tetrahydrochromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-4-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k