dimethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)malonate | 405308-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)malonate
• 英文别名: 2-(2,4-dimethyl-phenyl)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)propanedioate
• CAS: 405308-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YLUIFJYQURNCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 间二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到dimethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二羰基化合物在超酸中的质子化和转化：在Friedel-Crafts反应中重氮丙二酸酯的质子化过程中生成最强的碳中心阳离子亲电试剂

  摘要：

  在Brønsted超强酸（TfOH，FSO 3 H，TfOH–SbF 5）中重氮二酮N 2 C（COR）2的质子化作用会生成在羰基氧物种N 2 C（C（OH +）R）2，其通过1 H和13 C NMR研究。与重氮二酮相反，重氮丙二酸酯N 2 C（CO 2 Alk）2与TfOH或HF反应，释放氮并产生三氟甲磺酸酯TfOCH（CO 2 Alk）2或氟丙二酸酯FCH（CO 2 Alk）2， 分别。重氮酮酸酯N 2 C（COR）（CO 2 Alk）仅以相同的方式与TfOH反应，而不与HF反应。重氮丙二酸酯与芳烃ArH（苯，甲苯，二甲苯）在TfOH溶液中的反应产生相应的Friedel-Crafts反应产物ArCH（CO 2 Alk）2。根据进行的DFT计算，由重氮丙二酸二甲酯的质子化衍生而来的可能的中间体三阳离子+ CH（C（OH +）OMe）2应该是迄今为止已知的最强的阳离子碳中心亲电体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.051

文献信息

• Arylalkane-sulfonamides having endothelin-antagonist activity
  申请人：——

  公开号：US20040102464A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to novel aryl-alkane-sulfonamides and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型芳基-烷基-磺酰胺及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NINTEDANIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NINTÉDANIB
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019048974A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to a process for the preparation of nintedanib or salt thereof. The process comprising reacting compound of formula VI with acetic anhydride and triethyl ortho benzoate to obtain a compound of formula V; further reacting the compound of formula V with the compound of formula IV to obtain nintedanib the compound of formula I. The present invention also relates to a process to obtain crystalline compound of formula V.

  本发明涉及一种制备尼特丹尼布或其盐的方法。该方法包括将化合物VI与乙酸酐和正三乙基邻苯甲酸酯反应，得到化合物V；进一步将化合物V与化合物IV反应，得到尼特丹尼布的化合物I。本发明还涉及一种获得化合物V结晶的方法。
• ARYLALKANE-SULFONAMIDES HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1322624B1

  公开（公告）日：2009-10-21
• US7091201B2
  申请人：——

  公开号：US7091201B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [EN] ARYLALKANE-SULFONAMIDES HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ARYLALCANE-SULFONAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2002024665A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention relates to novel aryl-alkane-sulfonamides of the general formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.