pentafluorophenyl 1-methylindole-3-glyoxylate | 150114-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 1-methylindole-3-glyoxylate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 150114-39-9
• 化学式: C₁₇H₈F₅NO₃
• 分子量: 369.247
• InChiKey: BWMZIMFPCLGHNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 1-methylindole-3-glyoxylate 、 1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以159mg (45%)的产率得到3,4-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted

  摘要：

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。

  公开号：

  US05399712A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基-3-吲哚乙醛酸 、 五氟苯酚 、 溶剂黄146 在 ice 、 氮 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以to give 404 mg (22%) of pentafluorophenyl 1-methylindole-3-glyoxylate in the form of a pale yellow solid of melting point 168°-9° C.的产率得到pentafluorophenyl 1-methylindole-3-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂芳基，通过将式为##STR2##的活化乙二酸酯（其中R.sup.1具有上述含义，X是一个离去基团）与式为##STR3##的亚胺（其中R.sup.2具有上述含义，R.sup.3是烷基、芳基或三烷基硅基，Y是氧或硫）在碱的存在下反应，然后将得到的反应产物（其中R.sup.2为氢或烷基）用强碱处理后，水解和脱水生成式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺具有药理活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺和心血管疾病，或作为抗增殖剂，可用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。

  公开号：

  US05399712A1

文献信息

• Process for the manufacture of substituted maleimides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0540956B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5399712A
  申请人：——

  公开号：US5399712A

  公开（公告）日：1995-03-21