1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: 1-methylindole-3-acetimidic acid isopropyl ester hydrochloride；isopropyl 1-methyl-3-indoleacetimidate hydrochloride；2-(1-methyl-1H-indol-3yl)-acetimidic acid isopropyl ester hydrochloride；propan-2-yl 2-(1-methylindol-3-yl)ethanimidate;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 266.771
• InChiKey: KHBZWURVKMBOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以38%的产率得到3,4-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted

  摘要：

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。

  公开号：

  US05399712A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以5.17 g (44%)的产率得到1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted

  摘要：

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。

  公开号：

  US05399712A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-Oxo-2-[1-[1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]indol-3-yl]acetyl chloride 、 1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride 在 1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride 作用下， 以6-14的产率得到Enzastaurin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1857-1859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06281356B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  Disclosed are substituted pyrroles having the formula These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and/or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds.

  揭示了具有以下结构式的取代吡咯化合物。这些化合物及其药用盐在治疗和/或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症方面具有用处。还揭示了含有上述化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED BISINDOLYLMALEIMIDES FOR THE INHIBITION OF CELL PROLIFERATION
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0915872B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• A convenient synthesis of bisindolylmaleimides
  作者：Rino A. Bit、Peter H. Crackett、William Harris、Christopher H. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73899-8

  日期：1993.8

  A mild and flexible method for the preparation of bisindolylmaleimides from the corresponding indoles and indole-3-acetimidate esters is described.
• Acyclic N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: isozyme selective inhibitors of PKCβ
  作者：Margaret M Faul、James R Gillig、Michael R Jirousek、Lawrence M Ballas、Theo Schotten、Astrid Kahl、Michael Mohr

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00286-5

  日期：2003.6

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) trends of a new class of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1, acyclic derivatives of staurosporine, is described. The representative compound for this series (1e) exhibits an IC50 of 40-50 nM against the human PKCbeta(1) and PKCbeta(2) isozymes and selectively inhibits the PKCbeta isozymes in comparison to other PKC isozymes (alpha, gamma, delta, epsilon, lambda, and eta). The series is also kinase selective for PKC in comparison to other ATP-dependent kinases. A comparison of the PKC isozyme and kinase activity of the series is made to the kinase inhibitor staurosporine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Process for the manufacture of substituted maleimides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0540956B1

  公开（公告）日：1997-09-03