3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one | 101236-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 4-oxo-4H-thiochromene-3-carbonitrile；3-cyanothiochromone；4-oxo-4H-1-benzothiopyran-3-carbonitrile；4-oxothiochromene-3-carbonitrile
• CAS: 101236-18-4
• 化学式: C₁₀H₅NOS
• 分子量: 187.222
• InChiKey: JJPNCIZJLGEGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 2-苯乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到2-(4-oxo-4H-thiochromen-3-yl)-5H-thiochromeno[2,3-d]-pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of 3-cyanothiochromone upon the action of benzyl- and phenethylamine

  摘要：

  3-氰基硫代色原酮与苄胺在甲苯中的回流反应生成17-苄基-6,7,14,15-四氢-7,15-亚氨基双(8H,16H-二硫代色烯)[2,3-b:2′,3′-f][1,5]二氮杂环辛烷-6,14-二酮，即2-氨基-3-(苄基亚氨基甲基)硫代色原酮的自缩合产物。与苯乙胺发生类似反应生成2-(硫代色原酮-3-基)-5H-硫代色烯并[2,3-d]-嘧啶-5-酮。研究了二聚体产物的形成机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0373-z
• 作为产物：
  描述：

  3-formylthiochromone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4 H -1-苯并噻喃-4-酮的合成

  摘要：

  3-取代的2-苯基-4- ħ -1-苯并噻喃-4-酮（thioflavones）中制备测试抗微生物活性。发现通过噻吩酮与对硝基苯重氮离子的Meerwein反应制备了3-（苯基）噻吩酮衍生物（异硫代黄酮）。3-（甲酰基）硫代黄酮对毛癣菌和念珠菌具有较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220342

文献信息

• Reactivity of 3-formyl- and 3-cyanothiochromones toward some N- and C-nucleophiles. Novel synthesis of 3-substituted 2-aminothiochromones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Dmitri V. Sevenard、Vladimir S. Moshkin、Viktor O. Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.066

  日期：2010.9

  The reactions of 3-formylthiochromone with o-phenylenediamines, o-aminobenzenethiol, and indoles proceeded at the aldehyde group to give 3-(benzimidazol-2-yl)thiochromone, 3-(benzothiazol-2-yl) thiochromone. and 3-di(indol-3-yl)methylthiochromones, respectively. 3-Formyl- and 3-cyanothiochromones react with primary aromatic amines and phenylhydrazine to give the corresponding anils and phenylhydrazones of 3-formyl- and 2-amino-3-formylthiochromones. The reaction of 3-cyanochromones with o-phenylenediamines gave 2-amino-3-[(2-aminophenyl)iminomethyl]-4H-chromen-4-ones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• HIROYUKI, NAKAZUMI;TAKASHI, ENDO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 821-824
  作者：HIROYUKI, NAKAZUMI、TAKASHI, ENDO

  DOI：——

  日期：——