(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester | 166447-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (4,4-²H2)-(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-(²H3-methyl) dodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 166447-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 269.368
• InChiKey: RAVLTUCAFRTDRY-SKYZQEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环同萜的生物合成：橙花醇前体的酶选择性和绝对构型

  摘要：

  无环同萜 4,8-二甲基壬二烯-1,3,7-triene 是 (3S)-橙花醇的代谢物。在加入由等量 (3S)-[12-2H3, 13-3H3]- 和 (3R)-[ 组成的混合物后，通过 GC-MS 分析产生的同萜的分子离子确定前体的绝对构型4-2H2, 15-2H3]橙花醇对各种植物。发现转化酶的对映选择性程度是所选植物或植物栽培品种的特征。因此，Phaseolus lunatus 的叶子和 Spatiphyllum wallisii 的叶子特异性地转化 (3S)-橙花醇，而 Fragaria × magna 的叶子和 Gossypium herbaceum 的叶子仅表现出中等程度的对映选择性 (3S:3R, 66:34)。G. 叶片释放的同种萜的同位素分布。草本植物（草食动物诱导的生物合成）和从植物的花朵中释放的同种萜烯（内源性控制的生物合成）是相同的 (S:R, 66:34) 表明相同的酶在植物的不同组织或器官中具有活性

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00082-i
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2Z,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 、 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-<4-2H2,15-2H3>-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  白曲霉双功能多产物二酯萜合酶AcAS的作用机制

  摘要：

  除了五种已知化合物外，一种来自Aspergillus calidoustus的二酯萜合酶被表征为产生 calidoustene，一种具有新骨架的化合物。介绍了通过同位素标记实验、定点诱变和 DFT 计算进行的深入机理研究。底物类似物 8-羟基-FPP 被转化为几种含氧萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202117273