6-chloroindole-2-carboxylic acid morpholide | 154537-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloroindole-2-carboxylic acid morpholide
• 英文别名: (6-chloro-1H-indol-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 154537-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: DJGKHLBOHZMTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroindole-2-carboxylic acid morpholide 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [3-[3,4-dimethoxyphenyl]-6-chloro-indol-2-yl]-morpholin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200971
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-氯-2-吲哚羧酸甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloroindole-2-carboxylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200971

文献信息

• 一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN113480466A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途，其化学结构通式如式VI:或VII:本发明公开了上述化合物的结构通式、合成路线及制备方法与用作杀菌剂的用途，以及其与农业上可接受的助剂或增效剂以及商品杀菌剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害中的用途。
• Fungicidal indole derivatives
  申请人：Shell Research Limited

  公开号：US05399559A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to fungicidal compositions which comprise a carrier and, as active ingredient, an indole derivative of the formula ##STR1## in which R is a substituted phenyl group; R.sup.3 and R.sup.4 independently are hydrogen or halogen or an optionally substituted alkyl, alkoxy, cycloalkyl, phenyl or phenoxy group; R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkoxy, cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl group or R.sup.5 and R.sup.6 together with the interjacent nitrogen atom represent a heterocyclyl group; and R.sup.7 is hydrogen or alkyl group; and their use as fungicides. Certain of the above mentioned indole derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds is also provided.

  本发明涉及一种杀菌组合物，其包括载体和作为活性成分的吲哚衍生物，该吲哚衍生物的化学式为##STR1## 其中，R是取代苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、卤素或可选取代的烷基、烷氧基、环烷基、苯基或苯氧基；R.sup.5和R.sup.6独立地为氢原子或可选取代的烷基、烷氧基、环烷基、苯基或杂环烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与其之间的氮原子一起表示为杂环烷基；R.sup.7是氢或烷基；以及它们作为杀菌剂的用途。上述某些吲哚衍生物是新颖的，还提供了制备这些化合物的方法。
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Indole‐Modified Cinnamamide Derivatives
  作者：Xinwei Zhang、Jun Fang、Chenjie Li、Jie Zhang、Shuwen Yang、Bin Deng、Song Tu

  DOI：10.1002/cbdv.202200971

  日期：2023.1

  Dimethomorph is a kind of cinnamamide fungicide with high fungicidal activities for oomycete diseases. The commercially available dimethomorph is a mixture of two isomers, in which (Z)-dimethomorph possessing higher activity and (E)-dimethomorph possessing lower activity. Herein, we reported the design, synthesis and fungicidal activities of a series of novel indole-modified cinnamamide derivatives

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定