benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-galactopyranoside | 129658-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
• CAS: 129658-95-3
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₆
• 分子量: 810.849
• InChiKey: WJYHJQBDEUVUGX-LTAGMVJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  199.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120 (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 O-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖和d-葡萄糖的2-O-酰基-3-O-烷基或-3-O-糖基衍生物的异常Zemplén脱酰基反应：O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O的合成-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-d-半乳糖和制备2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体

  摘要：

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84191-v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖和d-葡萄糖的2-O-酰基-3-O-烷基或-3-O-糖基衍生物的异常Zemplén脱酰基反应：O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O的合成-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-d-半乳糖和制备2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体

  摘要：

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84191-v