8-amino-3-(4-chlorophenylsulfonyl)quinoline | 607743-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-3-(4-chlorophenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfonylquinolin-8-amine
• CAS: 607743-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 318.784
• InChiKey: OKCWSTNMVGFRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-3-(4-chlorophenylsulfonyl)quinoline 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenylsulfonyl)-8-(piperidin-4-ylamino)quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15904
• 作为产物：
  描述：

  8-acetamino-3-bromoquinoline 在 盐酸 、 MMPP 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-amino-3-(4-chlorophenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15904

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003080580A2

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to quinoline compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl or R1 is linked to R2 to form a group (CH2)2, (CH2)3 or (CH2)4; R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, halogen, cyano, -CF3, -CF3O, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyl or a group -CONR6R7; m represents an integer from 1 to 4, such that when m is an integer greater than 1, two R2 groups may instead be linked to form a group CH2, (CH2)2 or (CH2)3; n represents an integer from 1 to 3; p represents 1 or 2; A represents a group -Ar1 or -Ar2Ar3; Ar1, Ar2 and Ar3 independently represent and aryl group or a heteroaryl group, both of which may be optionally substituted by one or more substituents having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及式（I）的喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地表示氢或C1-6烷基，或R1与R2连接形成(CH2)2、(CH2)3或(CH2)4基团；R3、R4和R5独立地表示氢、卤素、氰基、-CF3、-CF3O、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基或-CONR6R7基团；m表示1到4的整数，当m是大于1的整数时，两个R2基团可以连接形成(CH2)、(CH2)2或(CH2)3基团；n表示1到3的整数；p表示1或2；A表示-Ar1或-Ar2Ar3基团；Ar1、Ar2和Ar3独立地表示芳基或杂环芳基，两者均可以选择性地被一个或多个具有药理活性的取代基所取代，本发明还涉及其制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-HT6 LIGANDS
  申请人：AHMED Mahmood

  公开号：US20100305107A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are quinoline compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor and having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, p and A are defined herein, and salts thereof, compositions containing these compounds and salts and processes for making and using the same.

  揭示了亲和力对于5-HT6受体的喹啉化合物，其化学式为：其中R1，R2，R3，R4，R5，n，m，p和A在此定义，并且包括其盐，含有这些化合物和盐的组合物以及制备和使用它们的方法。
• Novel compounds
  申请人：Ahmend Mahood

  公开号：US20050124628A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel quinoline compounds having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及一种具有药理活性的新型喹啉化合物，其制备过程、含有它们的组合物以及它们在中枢神经系统和其他疾病的治疗中的应用。
• Quinoline Derivatives and Their Use as 5-HT6 Ligands
  申请人：AHMED Mahmood

  公开号：US20090036682A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to novel quinoline compounds having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新奎诺啉化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和在治疗中枢神经系统和其他疾病方面的应用。
• Quinoline derivatives and their use as 5-HT6 ligands
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP1956004B1

  公开（公告）日：2012-06-13