(-)-Echinosporin | 79127-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-Echinosporin
• 英文别名: (1R,4S,7S,8S)-4-hydroxy-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[5.4.0.04,8]undeca-5,9-diene-10-carboxamide
• CAS: 79127-35-8；128947-83-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: OXSZHYWOGQJUST-NQTCDTMISA-N

物化性质

• 沸点：
  635.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶，甲醇：可溶，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,6R,8R,9S,13R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-11-en-12-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 碳酸二稀丙酯 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 4 A molecular sieve 、 Bio-Rad AG₅₀W acidic resin 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-Echinosporin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a068

文献信息

• Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration
  作者：Amos B. Smith、Gary A. Sulikowski、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1021/ja00202a068

  日期：1989.9