(7S,9R,10R)-1-Benzenesulfonyl-9,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-undecan-3-one | 380579-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,9R,10R)-1-Benzenesulfonyl-9,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-undecan-3-one
• CAS: 380579-77-1
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇SSi₂
• 分子量: 735.186
• InChiKey: BNDYTIUNHFUTDD-ZENDZMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9R,10R)-1-Benzenesulfonyl-9,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-undecan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基二环氧乙烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.45h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b
• 作为产物：
  描述：

  (E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(7S,9R,10R)-1-Benzenesulfonyl-9,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b