(2S,3S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-ol | 380579-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 380579-87-3
• 化学式: C₃₂H₆₀O₇SSi₂
• 分子量: 645.061
• InChiKey: NMYIJEPBRFGYAJ-MKHSYKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.37h， 生成 (2S,3S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b

文献信息

• A Short Synthetic Pathway to a Fully-Functionalized Southern Hemisphere of the Antitumor Macrolide Bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol016800b

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] An 18-step asymmetric synthesis of the bryostatin 1 "southern hemisphere" fragment (1) has been developed. Key steps include an aldol reaction between 6 and 7 and a dehydration to establish the (E)-exocyclic alkene in 2 and a stereoselective Luche reduction and protection with TESOTf to access 1.

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。