methyl (5E,7Z,10R,12E)-12-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-chloro-10-cyano-4,4,13-trimethyl-3-oxotetradeca-5,7,12-trienoate | 276679-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5E,7Z,10R,12E)-12-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-chloro-10-cyano-4,4,13-trimethyl-3-oxotetradeca-5,7,12-trienoate
• CAS: 276679-49-3
• 化学式: C₃₆H₄₆ClNO₄Si
• 分子量: 620.304
• InChiKey: YLWYSBTWRQCYJW-JCCASRNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,7Z,10R,12E)-12-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-chloro-10-cyano-4,4,13-trimethyl-3-oxotetradeca-5,7,12-trienoate 在 氯磺酰异氰酸酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基二氯化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3aR,5aR,9aS,9bS)-9b-formyl-6,6,9a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,5a,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder 进入 Stemodanes：(+)-Maritimol 的首次不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000728f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,N-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-N-methoxy-4-hexenamide 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 六氯丙酮 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 methyl (5E,7Z,10R,12E)-12-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-chloro-10-cyano-4,4,13-trimethyl-3-oxotetradeca-5,7,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder 进入 Stemodanes：(+)-Maritimol 的首次不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000728f